Dzień Samorządu Terytorialnego to święto państwowe wyznaczone przez Sejm 29 czerwca 2000 r., w 10. rocznicę pierwszych, w pełni demokratycznych wyborów samorządowych do rad gmin i miast, które odbyły się 27 maja 1990 roku. Wybory do rad gmin zostały zarządzone przez Prezesa Rady Ministrów Tadeusza Mazowieckiego.
W Zduńskiej Woli głosowanie trwało od godziny 8 do godz. 20. Zgodnie z rozporządzeniem Generalnego Komisarza Wyborczego, członkom komisji przysługiwały albo ekwiwalent pieniężny, albo wyżywienie. W Zduńskiej Woli zapewniono jedno i drugie. Członkowie komisji oprócz wynagrodzenia dostali bułki z kiełbasą szynkową, zimne napoje, gorącą kawę i herbatę.
Frekwencja w wyborach samorządowych wyniosła 41,5 proc. Mieszkańcy Zduńskiej Woli wybierali radnych w systemie proporcjonalnym spośród list kandydatów Porozumienia Obywatelskiego „Solidarność”, Społecznego Porozumienia Wyborczego i Niezależnych Działaczy Kultury Zdrowotnej, Niezależnych Nauczycieli, Stowarzyszenia PAX, Polskie Stronnictwa Ludowego, Porozumienia Działaczy Kultury, Stronnictwa Demokratycznego i Cechu Rzemiosł Różnych.
Porozumienie Obywatelskie „Solidarność” zdobyło 25 z 31 miejsc w Radzie Miejskiej. Pierwsze posiedzenie plenarne odbyło się w środę 8 czerwca 1990 roku. Na przewodniczącego rady bezwzględną większością głosów wybrany został 51-letni prawnik Andrzej Matykiewicz z Porozumienia Obywatelskiego „Solidarność”.
27 maja 1990 roku zduńskowolanie wybrali Radę Miasta Zduńska Wola pierwszej kadencji. Składała się z 31 radnych. W radzie zasiedli:
- Anna Fiedler –Niwińska
- Andrzej Lucimiński
- Witold Woźniakowski
- Marek Świątek
- Maria Człapińska
- Andrzej Matykiewicz
- Mirosław Drabiński
- Wojciech Dybek
- Zdzisław Wyglądacz
- January Palma
- Jan Brzozows
- Krzysztof Jaworski
- Jacek Hillebrand
- Zbigniew Szpakowski
- Joanna Pawłowska
- Radosław Sieradzki
- Jadwiga Rakowska
- Grzegorz Malanowicz
- Tomasz Siemienkowicz
- Bronisław Jackowski
- Marian Szturma
- Zbigniew Piotrowski
- Adam Świątek
- Zdzisław Dzwonik
- Bogdan Ficnerski
- Zdzisław Ziółkowski
- Zbigniew Koropacki
- Władysław Piotrowski
- Henryk Duszyński
- Stanisława Domańska
- Alicja Kowalczyk
Na drugiej sesji, która odbyła się w dniu 20 czerwca 1990 roku, dokonano wyboru prezydenta miasta. Zgłoszeni zostali kandydaci: Józef Janowski, Jacek Hillebrand, Radosław Sieradzki i Sławomir Brodzki, który był prezydentem Zduńskiej Woli przed wyborami 27 maja. Pierwszym prezydentem Zduńskiej Woli w wolnej Polsce został wybrany Radosław Sieradzki. Pełnił tę funkcję do 1994 roku. Na kolejnej sesji na zastępcę prezydenta wybrano Jolantę Pustelnik. We wrześniu 1990 roku drugim wiceprezydentem wybrano Jacka Hillebranda.
Samorząd działał na podstawie ustawy o samorządzie gminnym, którą Sejm przyjął 8 marca 1990 r. Ustawa z licznymi nowelizacjami obowiązuje do dziś. Przewidywała wprowadzenie jednostopniowego samorządu terytorialnego. W miejsce istniejących w PRL rad narodowych utworzono rady gminy. Nowo wybrane rady gmin powoływały swoje władze wykonawcze prezydentów miast w miastach powyżej 100 tys. mieszkańców oraz tych, gdzie dotąd byli prezydenci, czyli praktycznie w większości miast powyżej 50 tys. mieszkańców, burmistrzów oraz wójtów w gminach wiejskich.
