Dzień Samorządu Terytorialnego upamiętnia pierwsze wybory samorządowe w demokratycznej Polsce. Przeprowadzono je 27 maja 1990 roku. Wybory odbyły się na podstawie przepisów, które przyjął Sejm i Senat wybrane w częściowo wolnych wyborach parlamentarnych z 4 czerwca 1989 roku. Przygotowano ordynację wyborczą dla samorządu i ustawę o samorządzie gminny przyjętą 8 marca 1990 roku, która ze zmianami obowiązuje do dziś.
W miejsce istniejących w PRL rad narodowych utworzono rady gminy. Organy te powoływały prezydentów miast, burmistrzów oraz wójtów. Wybory do samorządu zostały wyznaczone na 27 maja 1990 roku przez Prezesa Rady Ministrów Tadeusza Mazowieckiego.
Dzień Samorządu Terytorialnego, przypadający 27 maja, to święto państwowe, uchwalone przez Sejm 29 czerwca 2000 r., w 10. rocznicę pierwszych, w pełni demokratycznych wyborów samorządowych do rad gmin i miast. Były to jednocześnie pierwsze w pełni wolne wybory w Polsce po II wojnie światowej.
W uchwale Sejmu ustanawiającej Dzień Samorządu Terytorialnego zapisano, że pierwsze wybory samorządowe to „przełomowy moment tworzący struktury suwerennej III Rzeczypospolitej w oparciu o zasadę pomocniczości”.
W Zduńskiej Woli głosowanie 27 maja 1990 roku trwało od godziny 8 do godz. 20. Zgodnie z rozporządzeniem Generalnego Komisarza Wyborczego, członkom komisji przysługiwały albo ekwiwalent pieniężny, albo wyżywienie. W Zduńskiej Woli zapewniono jedno i drugie. Członkowie komisji oprócz wynagrodzenia dostali bułki z kiełbasą szynkową, zimne napoje, gorącą kawę i herbatę.
Frekwencja w wyborach samorządowych wyniosła 41,5 proc. Mieszkańcy Zduńskiej Woli wybierali radnych w systemie proporcjonalnym spośród zgłoszonych list kandydatów: Porozumienia Obywatelskiego „Solidarność”, Społecznego Porozumienia Wyborczego i Niezależnych Działaczy Kultury Zdrowotnej, Niezależnych Nauczycieli, Stowarzyszenia PAX, Polskie Stronnictwa Ludowego, Porozumienia Działaczy Kultury, Stronnictwa Demokratycznego i Cechu Rzemiosł Różnych.
Porozumienie Obywatelskie „Solidarność” zdobyło 25 z 31 miejsc w Radzie Miejskiej. Pierwsze posiedzenie plenarne odbyło się w środę, 8 czerwca 1990 roku. Na przewodniczącego rady bezwzględną większością głosów wybrany został 51-letni prawnik Andrzej Matykiewicz z Porozumienia Obywatelskiego „Solidarność”.
Na drugiej sesji, która odbyła się 20 czerwca 1990 roku dokonano wyboru prezydenta miasta. Zgłoszeni zostali kandydaci: Józef Janowski, Jacek Hillebrand, Radosław Sieradzki i Sławomir Brodzki, który był prezydentem Zduńskiej Woli przed wyborami 27 maja. Pierwszym prezydentem Zduńskiej Woli w wolnej Polsce został wybrany Radosław Sieradzki. Pełnił tę funkcję do 1994 roku. Na kolejnej sesji na zastępcę prezydenta wybrano Jolantę Pustelnik. We wrześniu 1990 roku drugim wiceprezydentem wybrano Jacka Hillebranda.
27 maja 1990 roku zduńskowolanie do Rady Miasta Zduńska Wola wybrali:
- Annę Fiedler –Niwińską
- Andrzeja Lucimińskiego
- Witolda Woźniakowskiego
- Marka Świątka
- Marię Człapińską
- Andrzeja Matykiewicza
- Mirosława Drabińskiego
- Wojciecha Dybka
- Zdzisława Wyglądacza
- Januarego Palmę
- Jana Brzozowskiego
- Krzysztofa Jaworskiego
- Jacka Hillebranda
- Zbigniewa Szpakowskiego
- Joannę Pawłowską
- Radosława Sieradzkiego
- Jadwigę Rakowską
- Grzegorza Malanowicza
- Tomasza Siemienkowicza
- Bronisława Jackowskiego
- Mariana Szturmę
- Zbigniewa Piotrowskiego
- Adama Świątka
- Zdzisława Dzwonika
- Bogdana Ficnerskiego
- Zdzisława Ziółkowskiego
- Zbigniewa Koropackiego
- Władysława Piotrowskiego
- Henryka Duszyńskiego
- Stanisławę Domańską
- Alicję Kowalczyk
Kolejne zmiany w samorządzie terytorialnym wprowadzono reformą z 1 stycznia 1999 roku, gdy powołano samorządy powiatowe oraz wojewódzkie i zmniejszono liczbę województw z 49 do 16. Następnie w 2002 roku ustalono bezpośrednie wybory na wójtów, burmistrzów i prezydentów miast. W 2018 r. wydłużono kadencję samorządów do pięciu lat i wprowadzono zasadę dwukadencyjności wójtów, burmistrzów i prezydentów miast.
